生体の科学35巻6号

1984年12月発行

特集 細胞毒マニュアル—実験に用いられる細胞毒の知識

DNAに作用するもの

マイトマイシンC

著者： 塚田欣司¹

所属機関： ¹東京医科歯科大学難治疾患研究所病態生化学部門

ページ範囲：P.576 - P.578

文献概要

　■構造と特性
　マイトマイシンは，1956年に初めてHataら^1）によって，Streptomyces caespitosusより生成される抗生物質として報告された。マイトマイシンAとBが最初に結晶として取り出され，1958年に，WakakiらによってCが結晶として分離された。1961〜1962年にかけてDeBoerらやLefemineらによって，類似の構造を持つポルフィロマイシン（porfiromycin＝N-methyl-mitomycin C）とミトロマイシン（mitromycin＝N-methyl-mitomycin A）がそれぞれ同定され，その後Webbら^2）により構造が解析された。その結果"mitosane"を共通の骨格として有しており，①aziridine ring（1-1a-2），②amino-or methoxy-benzoquinone（5a-5-6-7-8-8a），③pyrrolizine configuration（1-2-3-4-5a-8a-9-9a），と④a methylurethane sidechain（10-10a）を含んだ構造を示している。図1にマイトマイシンCの構造を示しているが，AはCの7のNH₂がOCH₃に，またBは，Cの7のNH₂がOCH₃に，9aのOCH₃がOHに，1aのNHがCH₃にそれぞれ置換した構造式を示している。